Το Ψυρρή έχει γίνει από τη δεκαετία του '90 κι έπειτα συνώνυμο της διασκέδασης.

Πρώτη αναφορά στο όνομα της συνοικίας έγινε από τον Γάλλο γιατρό, σε ένα βιβλίο του με τίτλο: “Ταξίδι σε Ιταλία, Δαλματία, Ελλάδα και Ανατολή” το οποίο κυκλοφόρησε για πρώτη φορά το 1678 και παρουσίαζε το ένα από τις οκτώ πιο φημισμένες συνοικίες της Αθήνας.

Πώς όμως βγήκε αυτό το όνομα; Ετυμολογικά η προέλευση της ονομασίας Ψυρρή, η οποία όμως δεν έχει εξακριβωθεί, θα προήλθε από το όνομα ψύρα ή αλλιώς ψυρίη.

Μια άλλη επίσης εκδοχή της ονομασίας, που ίσως είναι και η πιθανότερη, αναφέρει, πως η ονομασία της συνοικίας προέρχεται πιθανότατα από τη λέξη ψυρρής, που στην νεοελληνική σημαίνει Ψαριανός, με προέλευση από τις παλαιότερες ονομασίες της νήσου των Ψαρών. Η πλατεία του Ψυρρή λέγεται πλατεία Ηρώων από τα ονόματα των οδών που καταλήγουν σ' αυτή. Στην παλιά Αθήνα, προπολεμικά, η ονομασία αυτή αποδίδονταν σκωπτικά στους "ήρωες", εννοώντας τους κουτσαβάκηδες, της εποχής, που συγκεντρώνονταν σ' αυτή. Και ήρθε η ώρα να πούμε λοιπόν τι ήταν οι κουτσαβάκηδες.

Κουτσαβάκη έλεγαν τον μάγκα - εκεί λοιπόν ζούσαν διάφοροι μάγκες μέσα στην παρανομία, ληστεύοντας και πολλές φορές δολοφονούσαν εμπόρους με αποτέλεσμα να δημιουργούν μεγάλο φόβο στους περαστικούς. Και γιατί είχαν αυτό το όνομα; H λέξη προέρχεται εκ του «κουτσά» και το «βαίνω», δηλαδή περπατώ σαν κουτσός,κι αυτό γιατί περπατούσαν μάγκικα, στραβά, αργά χαμηλώνοντας εναλλάξ τους ώμους τους και το πόδι, γυρνώντας ομοίως ελαφρά κατά πλευρά, το κεφάλι! «Τα παλιόπαιδα τ’ ατίθασα» έλεγε τα κουτσαβάκια, ο Νίκος Τσιφόρος.

Το σοβαρότερο περιστατικό συνέβη την Ανάσταση του 1847 όταν κάτοικοι της περιοχής προκάλεσαν καταστροφές στο σπίτι του Ισπανοεβραίου τυχοδιώκτη Δαυίδ Πατσίφικο επειδή πρόσβαλε το έθιμο της περιφοράς του Επιταφίου μετά το οποίο ακολουθούσε τότε το κάψιμο του Ιούδα ή κάψιμο του Εβραίου δηλ. η καύση αχυρένιου ομοιώματος του Ιούδα.

Τελικά η δράση των κουτσαβάκηδων σταμάτησε το 1893, όταν ο τότε αστυνομικός διευθυντής Αθηνών-Πειραιώς Δημήτριος Μπαϊρακτάρης μέσα σε έναν μήνα κατάφερε να συλλάβει τους κακοποιούς της περιοχής.

Υπάρχει και άλλη μια εκδοχή, αυτή του αθηναιογράφου Κώστα Γ. Καζαντζή-Ζαμανίκου: “Άλλη μεγάλη συνοικία της Αθήνας έχει το κακόηχο όνομα Ψυρρή, όπου, τα παλαιότερα ιδίως χρόνια, σύχναζαν οι κουτσαβάκηδες της εποχής. Το όνομα δεν προήλθε από κανέναν χαρακτηριστικό τύπο μάγκα, όπως θα μπορούσε να υπόθεση κανείς. Αντίθετα το όνομα Ψυρρής φαίνεται ότι μάλλον ήταν παρεπώνυμο ενός περίφημου φεουδάρχου και δεινού οικοπεδοφάγου της παληάς Αθήνας. Αυτός λοιπόν ο Ψυρρής, χωρίς τίτλους και χωρίς κανένα δικαίωμα, “με το παλληκαριάτικο” κατέλαβε εκείνη την περιφέρεια και έγινε ιδιοκτήτης της. Ωστόσο, η ιστορία των Αθηνών δεν διέσωσε το πραγματικό όνομα του Ψυρρή” (Τα Αθηναϊκά, τ.10).