Η μάχη στο Ilovaisk της Ουκρανίας ξεκίνησε στις 7 Αυγούστου του 2014 όταν οι ένοπλες δυνάμεις της Ουκρανίας και ουκρανικές παραστρατιωτικές οργανώσεις ξεκίνησαν σειρά επιχειρήσεων για την κατάληψη της πόλης Ilovaisk που κατείχαν οι ρωσόφωνες δυνάμεις στην ανατολική Ουκρανία.
Η σύγκρουση των ουκρανικών δυνάμεων έγινε με τις δυνάμεις της Δημοκρατίας του Ντόνετσκ, αλλά και τμήματα του ρωσικού Στρατού.
Αν και οι ουκρανικές δυνάμεις κατάφεραν να μπουν στην πόλη στις 18 Αυγούστου, λίγο αργότερα περικυκλώθηκαν (μεταξύ 24 και 26 Αυγούστου) από τις δυνάμεις των ρωσόφωνων και εγκλωβίστηκαν σε ένα στενό θύλακα στο έδαφος της πρόσφατα ανακηρυγμένης δημοκρατίας της Νέας Ρωσίας.
Μετά από σφοδρό βομβαρδισμό δύο ημερών οι ρωσόφωνοι επιτέθηκαν εφ'όπλου λόγχης και αποδεκάτισαν τις ουκρανικές δυνάμεις.
Τουλάχιστον 420 Ουκρανοί στρατιώτες (από μια δύναμη μεταξύ 1.200 και 1.400 στρατιωτών) σκοτώθηκαν σύμφωνα με πηγές του Γενικού Επιτελείου Στρατού, ενώ άλλες πηγές αναφέρουν τον θάνατο 1000 Ουκρανών, αριθμός που είναι πιο κοντά στην πραγματικότητα, καθώς κυρίως οι παραστρατιωτικοί Ουκρανοί που αριθμούσαν σε 2.000, θερίστηκαν,
Από τις δυνάμεις των ρωσόφωνων που κυμαίνονταν γύρω στους 4.000 στρατιώτες, σκοτώθηκαν περί τα 150 άτομα.
