Μπορεί τον Δημήτρη Παπαμιχαήλ να τον έχουμε συνδέσει με την Αλίκη Βουγιουκλάκη, όμως πριν είχε σχέση με τη γνωστή ηθοποιό, Δέσπω Διαμαντίδου, φωτογραφίες από τον έρωτα τους ανέβασε στο Instagram ο γιος του Γιάννης.
Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ γνώρισε τη Δέσπω Διαμαντίδου το 1955, στην παράσταση του Εθνικού, Εκάβη, όταν εκείνος ακόμα ήταν σπουδαστής κι εκείνη καταξιωμένη πρωταγωνίστρια. Άλλωστε, τους δυο τους, τους χώριζαν 18 ολόκληρα χρόνια. Αυτό όμως δεν τους εμπόδισε να ερωτευτούν παράφορα.
Ο νεαρός τότε, Δημήτρης Παπαμιχαήλ, φαίνεται πως μαγεύτηκε από την πρώτη στιγμή από την ευγενική προσωπικότητά της ηθοποιού. Ο έρωτας δεν άργησε να έρθει και για τη Δέσπω Διαμαντίδου. Ανάμεσά τους αναπτύχθηκε αμέσως μία τρυφερή σχέση.
Σημειώνεται πως εκείνη είχε πάρει διαζύγιο από τον ηθοποιό Ανδρέα Φιλιππίδη, με τον οποίο είχε αποκτήσει κι έναν γιο.
Θεατρικά και κινηματογραφικά συνεργάστηκαν με μεγάλη επιτυχία για αρκετά χρόνια και το 1964 τελικά τράβηκαν χωριστούς δρόμους, με τον Δημήτρη να ερωτεύεται κεραυνοβόλα την Αλίκη στη θεατρική τους συνύπαρξη και σε μια περίοδο της ζωής του όπου επιθυμούσε να κάνει οικογένεια. Την ημέρα των αρραβώνων, η Δέσπω έστειλα ένα μπουκέτο λουλούδια με ευχές για το ζευγάρι και στην πορεία παρέμειναν με τον Δημήτρη δύο καλοί φίλοι, ενώ συναντήθηκαν ξανά θεατρικά με επιτυχία στον "Πειρασμό", τον "Σοκολατένιο στρατιώτη" και τη "Μήδεια".
Φήμες μάλιστα, τους ήθελαν να έχουν παντρευτεί κρυφά, κάτι που όμως δεν επιβεβαιώθηκε ποτέ.
