Ο Μπραντ Πιτ και η Τζένιφερ Άνιστον γνωρίστηκαν το 1998 στα γυρίσματα της σειράς «Τα Φιλαράκια» και το 2000 παντρεύτηκαν.
Το ζευγάρι παντρεύτηκε στο Μαλιμπού είχαν μονοπωλήσει τότε το ενδιαφέρον εκατοντάδων περιοδικών και όλοι έκαναν λόγο για το νέο χρυσό ζευγάρι του Χόλιγουντ. Η είδηση του διαζυγίου τους πέντε χρόνια αργότερα έσκασε σαν βόμβα, καθώς συνοδευόταν από την φημολογία πως ο Μπραντ εγκατέλειψε την Τζένιφερ για την Αντζελίνα Τζολί, με την οποία συμπρωταγωνιστούσε τότε στο «Mr & Mrs Smith».
Δημοσίευμα της DailyTimes αναφέρει πως ο γοητευτικός ηθοποιός δήλωσε πως ένα από τα μεγαλύτερα λάθη της ζωής του είναι ότι χώρισε την Jennifer Aniston. Δεν είναι ερωτευμένος μαζί της πια αλλά την αγαπάει πάρα πολύ. Πλέον τα πράγματα στην ζωή του (και στο μυαλό του βασικά) είναι πιο καθαρά. Δεν έχει στο μυαλό του . Μάλιστα μέσα στο καλοκαίρι Ο Μπραντ είχε επικοινώνησε με την Άνιστον για να της απολογηθεί για την συμπεριφορά του και να της ζητήσει συγγνώμη.
