Ο νεότερος γιος του Χιού Χέφνερ, ο 26χρονος Κούπερ σκοπεύει να αναλάβει το μέλλον του Playboy και σύμφωνα με τα διεθνή μέσα έχει όλα τα χαρίσματα για να το κάνει.
Ο πατέρας του, του είχε ήδη δώσει την θέση του διευθυντή στο δημιουργικό γραφείο της επιχείρησης Playboy, ενώ ο 26χρονος είναι επίσης ιδρυτής και Διευθύνων σύμβουλος του ομίλου Μέσων Ενημέρωσης HOP.
Ο Κούπερ γεννήθηκε τον Σεπτέμβριο του 1991. Μητέρα του η πρώην «playmate της χρονιάς», Κίμπερλεϊ Κόνραντ η οποία πήρε διαζύγιο από τον Χιου Χέφνερ το 2010. Έχει έναν μεγαλύτερο αδελφό, τον Μαρστόν, ο οποίος γεννήθηκε το 1990. Μεγάλωσε κι εκείνος στην βίλα του Playboy.
Οι γονείς του ήταν σε διάσταση από το 1998 – παρόλο που δεν πήραν διαζύγιο μέχρι το 2010 – ο Χιου έχτισε ένα σπίτι για την Κίμπερλεϊ ακριβώς δίπλα στην βίλα του και ο Κούπερ με τον Μαρστόν ζούσαν ανάμεσα στα δύο σπίτια.
«Όταν ο μπαμπάς διοργάνωνε τα πιο «τρελά» πάρτι, το καλοκαίρι και τις απόκριες, η ασφάλεια έκανε μπέιμπι-σίτινγκ για να σιγουρευτεί ότι ο αδερφός μου και εγώ μέναμε στο σπίτι», είπε στη New York Post.
O Κούπερ έχει επίσης μια ετεροθαλή αδελφή, την 64χρονη Διευθύνοντα σύμβουλο του Playboy, Κρίστι Χέφνερ κι έναν ετεροθαλή αδελφό, τον 62χρονο Ντέιβιντ Χέφνερ.
Ο Κουπερ ξεκίνησε να ασχολείται με την οικογενειακή επιχείρηση όταν έγινε 21 ετών, όμως αποχώρησε για ένα διάστημα το 2016, αφού ήρθε σε κόντρα με τα ετεροθαλή του αδέλφια. Κατά τη διάρκεια της απουσία του η διεύθυνση του Playboy πήρε την απόφαση να μην δημοσιεύει πλέον γυμνές φωτογραφίες, κάτι που είχε ως αποτέλεσμα την δραματική πτώση των πωλήσεων.
Ανέλαβε την θέση του Διευθυντή δημιουργικού γραφείου το 2016 και η προτεραιότητα του ήταν να επαναφέρει το γυμνό, αφού θεωρούσε πως έτσι θα συνεχιστεί η παράδοση του πατέρα του. instagram Έχει επίσης καταταγεί στον περιφερειακό στρατό της Καλιφόρνιας.
