Ήταν κτήμα της Βικτωρίας, ευσεβούς συζύγου του εικονομάχου συγκλητικού Συμεών, η οποία, για να μην την παραδώσει, την έριξε στη θάλασσα. Η εικόνα πλέοντας όρθια στα κύματα έφθασε στον αρσανά της Μονής Φιλοθέου, όπου παρελήφθη με πολλή τιμή και χαρά από τον ηγούμενο και τους πατέρες της Μονής, που είχαν ειδοποιηθεί με αποκάλυψη της Θεοτόκου.

Στο σημείο της ακτής, όπου απέθεσαν την εικόνα ανέβλυσε άγιασμα. Εκεί κάθε χρόνο την Δευτέρα της Διακαινησίμου γίνεται λιτανεία και αγιασμός.

Πολλά είναι τα θαύματα της “Γλυκοφιλούσας”. Το 1713 απάντησε στις προσευχές του ευλαβούς εκκλησιάρχη Ιωαννικίου, που παραπονιόταν για την ένδεια του μοναστηριού, διαβεβαιώνοντάς τον ότι αυτή έχει την πρόνοια για τις υλικές ανάγκες της μονής. Το 1800 έσωσε ένα προσκυνητή που έπεσε κάτω από τον ξενώνα, που βρισκόταν στον τρίτο  όροφο. Η εικόνα είναι αμφιπρόσωπη με τη Σταύρωση στο πίσω μέρος και βρίσκεται στον κίονα του αριστερού χορού του Καθολικού.

Η εικόνα που παρατίθεται με το ένα πόδι του παιδιού γυμνό καθιερώνεται από τα κρητικά εργαστήρια του 15ου αιώνα, με παλαιολόγειο πιθανότατα πρότυπο και είναι έργο του Κρητικού ζωγράφου Ανδρέα Ρίτζου. Η Γλυκοφιλούσα είναι πάντα σε προτομή και αριστεροκρατούσα με το πρόσωπό της πολύ κοντά στο πρόσωπο του παιδιού της που φωλιάζει φοβισμένο στην αγκαλιά της. Φορεί το πένθιμο πανοφόρι της, ενώ ο Χριστός είναι ντυμένος με γκριζογάλανο χειριδωτό χιτώνα και λαμπρό ιμάτιο. Τό βλέμμα του στρέφει προς την Παναγία η οποία βυθίζει το βλέμμα της πέρα από τον θεατή. Τό γυμνό πόδι του παιδιού που σχετίζεται με τή σημειολογία της εικονογράφισης του Χριστού-Αμνού στα χέρια της μητέρας του είναι η τοιχογραφημένη παράσταση της Παναγίας Αρακιώτισσας στα Λαγουδερά της Κύπρου, που χρονολογείται στα τέλη του 12ου αιώνος. Η ίδια έκφραση του Χριστού-Αμνού δηλώνεται και σε παραστάσεις της Υπαπαντής, όπου το παιδί στα χέρια της μητέρας του ή του Συμεών εικονίζεται από τα βυζαντινά χρόνια πολύ συχνά με τα πόδια γυμνά.

Άλλη παραλλαγή της εικόνας της Γλυκοφιλούσας είναι αυτή όπου ο Χριστός είναι μισοξαπλωμένος στην αγκαλιά της μητέρας του και με το λυγισμένο προς τα πάνω μικρό χέρι του θωπεύει το κάτω μέρος του προσώπου της. Ο διαμορφωμένος αυτός εικονογραφικός τύπος του Χριστού “αναπεσόντος” σε παράσταση της Γλυκοφιλούσας καθιερώνεται τον 14ο αιώνα και επικρατεί σε όλο το 15ο αιώνα, κυρίως στην Μακεδονία. Υποδηλώνει δέ την σχέση ύπνου-θανάτου ως προεικόνιση του Πάθους του παιδιού. Η παράσταση του ανακλινόμενου βρέφους με σταυρωμένα τα πόδια και το χέρι κάτω από το πρόσωπό του με την συμβολική έννοια ύπνου-θανάτου υπάρχει στα παλαιοχριστιανικά χρόνια, όπως αποδεικνύεται από την εφαρμογή του τύπου στα γνωστά ως τραπεζοφόρα.