Στις 3 Απριλίου του 1821 ο Γεώργιος Πάνου και ο Παναγιώτης Μπότασης υψώνουν τη σημαία της επανάστασης στην καγκελαρία (διοικητήριο) των Σπετσών. Αμέσως μετά, μία μοίρα του πανίσχυρου στόλου του νησιού, με επικεφαλής τη Λασκαρίνα Μπούμπουλη (Μπουμπουλίνα) και τον Μανόλη Ορλόφ, απέπλευσε για το Ναύπλιο, προκειμένου να ενισχύσει τους επαναστάτες που το πολιορκούσαν. Συγχρόνως, ένας άλλος σπετσιώτικος στολίσκος κατευθύνθηκε προς τη Μονεμβασιά για να υποστηρίξει από θαλάσσης την πολιορκία της καστροπολιτείας, με την κομβική σημασία για την τύχη της επανάστασης στην Πελοπόννησο.
Στις 11 Απριλίου οκτώ σπετσιώτικα πλοία αποσπάσθηκαν από την πολιορκία της Μονεμβασιάς και κατευθύνθηκαν στη Μήλο για να εξακριβώσουν τις πληροφορίες ότι εκεί ναυλοχούσαν τρία τουρκικά πολεμικά πλοία. Επικεφαλής του στολίσκου ήταν ο Νικόλαος Ράπτης και καπετάνιοι οι Νικόλαος και Βασίλειος Ορλόφ, Αναγνώστης και Παύλος Ανάργυρος, Γεώργιος Κούτσης και Αναστάσιος Ανδρούτσος.
Σπέτσες: Προφυλακίστηκε ο 22χρονος που κατηγορείται για δολοφονία
Τα τουρκικά πλοία (μία κορβέτα με 26 κανόνια, ένα μπρίκι με 16 κανόνια κι ένα μεταγωγικό με πολεμικό υλικό) ήταν όντως προσωρμισμένα στον κόλπο της Μήλου και είχαν προορισμό το Ιόνιο για να ενωθούν με τον τουρκικό στόλο που έπλεε πλησίον της νησίδας Μούρτος (κοντά στα σημερινά Σύβοτα της Θεσπρωτίας). Οι Σπετσιώτες τα κατέλαβαν με καταδρομική επιχείρηση, συναντώντας μικρή αντίσταση. Ιδού πώς περιγράφει τη συμπλοκή μια αναφορά της εποχής, που συνέταξε μάλλον ο Βασίλειος Ορλόφ:
«Τα σπετσιώτικα πλοία επρόβαλαν εις τους Τούρκους να παραδοθούν. Και το μεν βρίκιον και το τρανσπόρτο -το μεταγωγικόν- παρεδόθησαν ευθύς, η δε κορβέττα έκοψε τας γούμενάς της και εξελθούσα εις τα πανιά, ήρχισε να κτυπά. Αυτοί, χωρίς αναβολήν καιρού, ηθέλησαν να πέσουν επάνω της. Και επειδή ο άνεμος ήτο δυνατός, με το πέρασμα ενός πλοίου ερρίφθησαν 26 Έλληνες μέσα εις την κορβέτταν, η οποία είχε 90 Τούρκους και 20 ραγιάδες Έλληνας. Οι δε Τούρκοι εμαζώχθησαν προς το μέρος της πρύμνης, οι δε 26 Σπετσιώται κατέλαβαν το μέρος της πλώρης και επολεμούσαν με όλους. Αφού επήρε τον γύρον του το ελληνικόν πλοίον, εματάπεσεν επάνω της κορβέττας και την εξουσίαζε με θάνατον 79 Τούρκων και 7 Ελλήνων».
Ψαρά: Σαν σήμερα το 1821 μπαίνουν στην ελληνική επανάσταση
Σύμφωνα με άλλες πηγές, οι νεκροί Τούρκοι ήταν ελάχιστοι και αιχμάλωτοι των τριών τουρκικών πλοίων γύρω στους πεντακόσιους. Οι κάτοικοι της Μήλου ζήτησαν από τους Σπετσιώτες πλοιάρχους να σεβαστούν τη ζωή των αιχμαλώτων, φοβούμενοι την αντεκδίκηση του πανίσχυρου τουρκικού στόλου. Το ίδιο αίτημα υπέβαλε και ο Γάλλος πρόξενος στη Μήλο, Μπρεστ. Δεν εισακούσθηκαν ούτε οι Μήλιοι, ούτε ο Μπρεστ. Οι αιχμάλωτοι εσφάγησαν μέχρις ενός πρώτα στη Μονεμβασιά, όπου κατέπλευσε ο στολίσκος υπό τον Ράπτη στις 18 Απριλίου και οι τελευταίοι αργότερα στις Σπέτσες. Τα τουρκικά πλοία, αφού τους αφαιρέθηκε ό,τι πολύτιμο υπήρχε επάνω τους, καταστράφηκαν. Την ίδια τύχη είχαν και οι άνδρες ενός τουρκικού πλοίου που αιχμαλωτίσθηκε κοντά στην Κίμωλο.
Με το «ρεσάλτο της Μήλου» σχετίζεται κι ένα περιστατικό που συνέβη λίγο νωρίτερα πλησίον της Τήνου. Ένα σπετσιώτικο πλοίο συνάντησε μια αυστριακή γολέτα πλησίον της Τήνου, στην οποία επέβαιναν πενήντα Τούρκοι, με αποσκευές γεμάτες πλούτο. Οι Τούρκοι συνελήφθησαν αιχμάλωτοι και οι αποσκευές τους λαφυραγωγήθηκαν. Επρόκειτο για μια κλασική περίπτωση πειρατείας, μια συνήθεια που ήταν δύσκολο να εξαλειφθεί από πολλούς έλληνες καραβοκύρηδες της εποχής εκείνης.
