Η ιστορία του City είναι άκρως εντυπωσιακή. Μέχρι το Μεσαίωνα ήταν η πρωτεύουσα της Μ. Βρετανίας. Οι Ρωμαίοι ίδρυσαν την πόλη Londinium στις όχθες του Τάμεση και με το πέρασμα των χρόνων η πόλη απέκτησε δύναμη.

Ήταν τόσο ισχυρή, που ακόμα και ο Γουίλιαμ ο Κατακτητής δεν μπορούσε να την κατακτήσει, έτσι, της αναγνώρισε μια σειρά προνομίων.

Την ίδια τακτική ακολούθησαν και άλλοι μονάρχες, που βρήκαν αδύνατο να κατακτήσουν την πόλη. Φοβούμενοι την ανάπτυξή της, ίδρυσαν άλλες πόλεις, όπως το Westminster που μετέπειτα «γέννησε» τη σημερινή πρωτεύουσα που αναπτύσσεται γύρω από το City.

Tα προνόμια δεν έχουν χαθεί και ακόμα και η Βασίλισσα Ελισάβετ ζητάει άδεια για να εισέλθει.

Οι κάτοικοι του City ανέρχονται στις 7.000, σύμφωνα με στοιχεία του 2011, αλλά πάνω από 300.000 δουλεύουν εκεί, καθώς αποτελεί επιχειρηματικό και οικονομικό κέντρο. Μάλιστα το City του Λονδίνου, εκτός από δικό του δήμαρχο και αστυνομία, διαθέτει και τη δική του σημαία.