Ήταν το μεγαλύτερο από τα οκτώ παιδιά του Γαβριήλ και της Πηνελόπης Χατζημιχαήλ. Ο πατέρας του ήταν τσαγκάρης και η μητέρα του κόρη αγιογράφου.
Tα όπλα των αγωνιστών του 1821: Το καριοφίλι, το χατζάρι και ο κεφαλοθραύστης
Τα παιδικά του χρόνια ήταν δύσκολα, λόγω της ισχνής του κράσης, αλλά και της αριστεροχειρίας του. Ο αριστερόχειρας εκείνη την εποχή εθεωρείτο μειονεκτικό άτομο και προκαλούσε αρνητικά σχόλια στον περίγυρό του. Οι γονείς, αλλά και οι δάσκαλοί του προσπάθησαν με καταπιεστικό και συχνά βίαιο τρόπο να του αλλάξουν χέρι γραφής και να τον κάνουν δεξιόχειρα. Ο μικρός Θεόφιλος κλείστηκε στον κόσμο του και βρήκε αποκούμπι στη ζωγραφική.
Πολύ νέος, ακόμη, δραπετεύει από τη Μυτιλήνη και φεύγει για τη Σμύρνη, την πόλη με τους χιλιάδες Έλληνες, που είναι το οικονομικό κέντρο της Μικράς Ασίας. Δουλεύει θυροφύλακας στο ελληνικό προξενείο και παράλληλα ζωγραφίζει. Στη Σμύρνη, ο Θεόφιλος θα διαμορφώσει την εικαστική του γλώσσα και το βασικό του θεματολόγιο, από τον κόσμο της αρχαιότητας, του Βυζαντίου και της νεώτερης Ελλάδας. Τότε κάνει τη ζωγραφική επάγγελμά του.
Με το ξέσπασμα του Ελληνοτουρκικού πολέμου το 1897 φεύγει για την Ελλάδα, με την πρόθεση να καταταγεί εθελοντής. Πριν προλάβει να γνωρίσει τα πεδία των μαχών, ο πόλεμος τερματίζεται. Αποφασίζει να μείνει στον Βόλο, πλούσιο αγροτικό και βιομηχανικό κέντρο στις αρχές του 20ου αιώνα. Ζει μέσα στη φτώχεια και ζωγραφίζει για ψίχουλα στους τοίχους μαγαζιών του Βόλου και του Πηλίου. Παράλληλα, διασκεδάζει τους κατοίκους και γίνεται αντικείμενο αστεϊσμών με το παράξενο φέρσιμο, αλλά και τις φορεσιές του. Από νέος ακόμη, ο Θεόφιλος υιοθετεί τη φουστανέλα ως καθημερινό ένδυμα, ενώ τις Απόκριες του αρέσει να ντύνεται Μέγας Αλέξανδρος, με στολή δικής του επινοήσεως.
Τα οικονομικά του καλυτερεύουν κάπως, όταν ένας πλούσιος γαιοκτήμονας της Μαγνησίας, ο Γιάννης Κοντός, του αναθέτει το 1912 την τοιχογράφηση του σπιτιού του στην Ανακασιά. Ο Θεόφιλος ζωγραφίζει σκηνές από την Επανάσταση του ’21, αρχαίους θεούς και τοπία. Σήμερα, η οικία Κοντού είναι το Μουσείο Θεόφιλου στον Βόλο.
Το 1927, μη μπορώντας να αντέξει ένα χοντρό αστείο που έγινε εις βάρος του, εγκαταλείπει τον Βόλο και επιστρέφει στη γενέτειρά του Μυτιλήνη. Λέγεται ότι κάποιος, για να διασκεδάσει τους θαμώνες ενός καφενείου, έριξε τον Θεόφιλο από μια σκάλα, όπου ήταν ανεβασμένος και ζωγράφιζε.
Αναστάσιος Καρατάσος: Μια εμβληματική προσωπικότητα του 1821
Εν τω μεταξύ, ο ζωγράφος Γιώργος Γουναρόπουλος μιλά με ενθουσιασμό για το έργο του Θεόφιλου στον μυτιληνιό Στρατή Ελευθεριάδη σημαίνοντα τεχνοκριτικό στο Παρίσι με το γαλλικό όνομα Τεριάν. Ο Ελευθεριάδης είναι ο άνθρωπος που επιβάλλει τον Θεόφιλο και θα τον κάνει γνωστό, τόσο στην Ελλάδα, όσο και στο εξωτερικό. Του αγοράζει χρώματα, πινέλα και πανιά και αναθέτει στον πατέρα του να του στέλνει στο Παρίσι όσα έργα ζωγραφίζει. Τότε παρατηρείται και μία στροφή στη θεματολογία του Θεόφιλου. Τα ιστορικά και ηρωικά θέματα δίνουν τη θέση τους στα πιο οικεία, τα καθημερινά, τα κοντινά.
Μόλις άρχισε να του χαμογελά η τύχη, ο Θεόφιλος βρέθηκε νεκρός στο άθλιο καμαράκι του, στις 24 Μαρτίου 1934. Η νεκροψία έδειξε ανακοπή καρδιάς.
Στις 20 Σεπτεμβρίου 1935 δημοσιεύεται συνέντευξη του /biographies/697Τεριάντ στην εφημερίδα «Αθηναϊκά Νέα», στην οποία χαρακτηρίζει τον Θόφιλο «μεγάλο έλληνα ζωγράφο». Ένα χρόνο αργότερα οργανώνεται έκθεσή του στο Παρίσι. Ο μεγάλος αρχιτέκτονας Λε Κορμπιζιέ γράφει σε άρθρο του για τον Θεόφιλο «…Είναι ζωγράφος γεννημένος από το ελληνικό τοπίο. Μέσω του Θεόφιλου, ιδού το τοπίο και οι άνθρωποι της Ελλάδας: κοκκινόχωμα, πευκότοπος και ελαιώνας, θάλασσα και βουνά των θεών, άνθρωποι που λούονται σε μια τολμηρά επικίνδυνη ηρεμία….». Ο Γιώργος Σεφέρης και ο Γιάννης Τσαρούχης εκφράζονται εγκωμιαστικά για την τέχνη του.
Στις 3 Ιουνίου 1961 ο Θεόφιλος περνά τις πύλες του Λούβρου για μία μεγάλη αναδρομική έκθεση. Σήμερα, έργα του υπάρχουν διάσπαρτα σε πολλά μουσεία (Βαρειάς στη Μυτιλήνη και Ελληνικής Λαϊκής Τέχνης στην Αθήνα), καθώς και σε ιδιωτικές συλλογές στην Ελλάδα και το εξωτερικό.
