Ο Michael Jackson πολλές φορές έγραφε βιωματικά για τους ανθρώπους που γνώρισε, για καταστάσεις που έζησε και πάντα ήθελε να βασίζει πολλά από τα τραγούδια του σε προσωπικά γεγονότα που είτε συνέβησαν σε αυτόν είτε σε κάποιον που ήξερε.
Όμως ποια ήταν η Dirty Diana που τότε είχε μπερδέψει το κοινό; Ήταν η Diana Ross ή μήπως η πριγκίπισσα Diana;
Όπως είπε ο ίδιος σε μια συνέντευξή του το 1987, όταν συζητούσε για το δίσκο του, το "Dirty Diana" ήταν το αγαπημένο του τραγούδι επειδή ήταν πραγματικό, όμως δεν είχε να κάνει με καμία από τις δυο κυρίες.
Ο ίδιος είπε ότι ήταν για τις γκρούπι της μπάντας του. Είπε ότι υπήρχαν ορισμένοι τύποι κοριτσιών που θα έκαναν τα πάντα για να κοιμηθούν με όλη την μπάντα και ότι πολλές τους ακολουθούσαν από συναυλία σε συναυλία. Παρόλ'αυτά εκείνη την εποχή η Diana Ross άρχισε να χρησιμοποιεί το κομμάτι ως εισαγωγή στις συναυλίες της πριν εμφανιστεί στη σκηνή!
