Τον γνωρίσαμε από τις ταινίες του ελληνικού κινηματογράφου, είχε πάντα τη συμπάθεια μας, ωστόσο μπορεί να πει κανείς με βεβαιότητα ότι δεν υπήρξε καρδιοκατακτητής στη μεγάλη οθόνη, αντιθέτως έκανε καριέρα σαν αποτυχημένος εραστής.
«Θα πάω στα γραφεία μας στο Λονδίνο, να γίνω άντρας…Μπάααιιιι» έλεγε ως καλομαθημένος μεγαλοαστός στο «Μια τρελή οικογένεια». Αναλογιζόταν «Τι είναι ο άνθρωπος; Ένα τίποτα» ως «παρλαπίπας» δικηγόρος στο «Η δε γυνή να φοβήται τον άνδρα» και γοήτευε με τους τρόπους τους δίπλα στην Τζέννη Καρέζη και τη Ρένα Βλαχοπούλου.
Ο Δημήτρης Καλλιβωκάς υποδύθηκε ευρεία γκάμα ρόλων. Υπήρξε αφελής αρραβωνιαστικός, γοητευτικός σύντροφος μέχρι και σεΐχης στην ταινία «Μια Ελληνίδα στο χαρέμι». Έπαιζε ρόλους «αντεραστών», όπως έχει δηλώσει ο ίδιος, αλλά με δυνατό περιεχόμενο.
Ο Μπάρκουλης, ο Αλεξανδράκης και ο Κούρκουλος που ήταν οι γυναικοκατακτητές του σινεμά και συνήθως του έκλεβαν τη γυναίκα στο φινάλε της ταινίας. Αλλά μόνο μια φορά αντέδρασε. Όταν στο σενάριο έπρεπε να του πάρει τη γυναίκα ο Κώστας Χατζηχρήστος.
Τότε, για να δεχτεί να συμβεί αυτό, ζήτησε μια υπέρογκη αμοιβή και όταν τον ρώτησε ο παραγωγός τον λόγο είπε: «Πρώτον επειδή θα παίξω με τον Χατζηχρήστο και δεύτερον επειδή θα μου πάρει τη γυναίκα…Ε, όχι και ο Χατζηχρήστος να μου κλέψει τη γυναίκα!» Όπως αποκάλυψε αργότερα ήταν κάτι που δεν του συγχώρησε ποτέ ο ηθοποιός.
Αν και ποτέ οι γυναίκες δεν συνωστίζονταν για εκείνον, ένιωσε έντονα την αντιζηλία από άλλους συναδέλφους, όπως ο Βύρων Πάλλης, που είχαν έντονο ανταγωνισμό χωρίς όμως να υπάρχει προηγούμενο μεταξύ τους. Ήταν παιδί της κατοχής. Όπως ο περισσότερος κόσμος ένιωσε την πείνα και τη στέρηση σε βασικά αγαθά. Ο πατέρας του ήταν γιατρός και εξέταζε δωρεάν τον κόσμο που είχε ανάγκη από περίθαλψη.
Είδε με τα μάτια του κόσμο να πεθαίνει στο δρόμο από εξάντληση. Ο ίδιος έτρωγε μια φέτα ξερό ψωμί την εβδομάδα, από μια φρατζόλα που είχε αποθηκευμένη μέσα σε μαξιλαροθήκη κοντά στο παράθυρο η μητέρα του. Ξεκίνησε ως φοιτητής στη Σχολή Καλών Τεχνών. Παράλληλα, έναν φίλος του τον ενημέρωσε για μια υποτροφία στη σχολή υποκριτικής «Κουνελάκη». Η θέση αφορούσε έναν νέο και ταλαντούχο ηθοποιό. Δοκίμασε την τύχη του και δικαιώθηκε.
Έτσι, κατάφερε να σπουδάσει χωρίς να πληρώσει τίποτα. Την επιτυχία του αυτή, δεν την μοιράστηκε με τους γονείς του οι οποίοι δεν γνώριζαν την επιθυμία του να ασχοληθεί με το θέατρο και τον κινηματογράφο. Όμως, όταν η μητέρα του τον έβλεπε να γυρνάει άπραγος από την Καλών Τεχνών, χωρίς να φέρνει ούτε σκίτσο δικό του, κατάλαβε ότι ο γιος της είχε τραβήξει άλλο δρόμο.
Μπορεί στον κινηματογράφο να του έκλεβαν τη γυναίκα, αλλά στην πραγματικότητα είχε έντονη ερωτική ζωή. Ήταν όμως κατά του γάμου. Δεν ονειρευόταν ποτέ οικογένεια και παιδιά. Μάλιστα αποκάλυψε πως κάθε φορά που μια σύντροφος του έμενε έγκυος, τερμάτιζαν την εγκυμοσύνη. Χωρίς να είναι άπιστος μέσα σε μια σχέση, τις περιόδους που ήταν ελεύθερος τις απολάμβανε με κάθε τρόπο. Μια τέτοια στιγμή ήταν και στη Θεσσαλονίκη, όταν ένα πρωί ξύπνησε με τρεις γυναίκες στο κρεβάτι του!
Τελικά, πήρε την απόφαση να παντρευτεί όταν έμαθε ότι είχε καρκίνο. Επισημοποίησε τη σχέση με την σύντροφο του, επειδή ήθελε να είναι εξασφαλισμένη εάν έφευγε ο ίδιος από τη ζωή. Δικά του παιδιά δεν απέκτησε από φόβο. Ήθελε να νιώσει τη χαρά της πατρότητας και το συνειδητοποιεί ακόμα και σήμερα, μέσα από τα παιδιά της γυναίκας του.
Από τις μεγάλες πρωταγωνίστριες με τις οποίες συνεργάστηκε έχει καλές αναμνήσεις. Από τη Βλαχοπούλου θυμάται την αρχοντιά, αλλά και την επιθυμία της να έχει πάντα έναν εραστή στις ταινίες της. Αξέχαστη του έμεινε, η πρώτη συνεργασία του με την Αλίκη Βουγιουκλάκη στην ταινία «Ο Μιμίκος και η Μαίρη». Είχε απαιτήσει να γυρίσουν πρώτα τα δικά της πλάνα. Έτσι, όταν έφτασε η σειρά να γυρίσουν τα κοινά τους πλάνα, εκείνη προφασίστηκε την άρρωστη και έφυγε από το γύρισμα. Δεν φοβάται τον θάνατο και σήμερα στα 86 του χρόνια δηλώνει ένας «συνταξιούχος 86χρονος ηθοποιός, με πύργο στην Κηφισιά».
