Στο πρώτο μέρος της «Ιθάκης» του, ο Αλέξης Τσίπρας διατυπώνει την άποψή του ότι κάθε κομματικό στέλεχος έπρεπε να έχει εργαστεί στην ελεύθερη αγορά, έτσι ώστε να έχει άμεση εμπειρία από την πραγματική ζωή κ.λπ.

Ως παράδειγμα συνέπειας λόγων και έργων, ο Τσίπρας παρουσιάζει τον εαυτό του - αν και α) η δική του επαγγελματική εμπειρία ως πολιτικού μηχανικού αποκτήθηκε στο ασφαλές περιβάλλον του τεχνικού γραφείου που διατηρούσαν τα δύο μεγαλύτερα αδέλφια του, η Ζανέτ και ο Δημήτρης. β) Η καριέρα του διήρκεσε ελάχιστα, καθώς ο επίδοξος πολιτικός ηγέτης Τσίπρας νίκησε κατά κράτος τον βιοπαλαιστή Αλέξη.

Όπως γράφει ο ίδιος στην «Ιθάκη»:

«Στις αρχές του 2000 πήρα το πτυχίο του Πολιτικού Μηχανικού και σύντομα ξεκίνησα να παρακολουθώ το μεταπτυχιακό πρόγραμμα στην Πολεοδομία και Χωροταξία στην Αρχιτεκτονική Σχολή. Ολοκλήρωσα με επιτυχία τις σπουδές μου στο διετές αυτό πρόγραμμα και αμέσως δρομολόγησα τη διακοπή της αναβολής μου για να υπηρετήσω τη θητεία μου στο Ναυτικό, τον Ιούλιο του 2003.

Τσίπρας σε Γεωργιάδη: «Τα λιγουρεύεστε;» - Η αφιέρωση με αφορμή το βιβλίο του

Ολοκλήρωσα τη θητεία μου ως Γραμματέα της Νεολαίας στο 3ο Συνέδριο της Οργάνωσης, τον Μάρτιο του 2003. Έπειτα από τέσσερα χρόνια στη θέση του Γραμματέα, άφησα πίσω μου μια υπαρκτή Οργάνωση Νεολαίας, που είχε πια καταγεγραμμένη παρουσία στις μεγαλύτερες πανεπιστημιακές σχολές, αλλά και ιδιαίτερο πολιτικό στίγμα. Με διαδέχθηκε στη θέση του Γραμματέα ο Τάσος Κορωνάκης, που κέρδισε την ψηφοφορία στο νέο Κεντρικό Συμβούλιο απέναντι στην υποψηφιότητα του Νίκου Παππά.

Επρόκειτο για μια αναμέτρηση δύο στελεχών που είχαν διαφορετική αντίληψη για την πορεία της Οργάνωσης. Στη διαμάχη αυτή αποφάσισα να μην εμπλακώ, να μην ορίσω διάδοχό μου, αλλά να αφήσω τη μάχη των ιδεών και των ζυμώσεων να εξελιχθεί ελεύθερα. Μετά την ήττα του, ο Παππάς, ευτυχώς για αυτόν, έφυγε για τη Γλασκόβη για να σπουδάσει Οικονομικά. Ο Τάσος Κορωνάκης, τελειόφοιτος Ηλεκτρολόγος Μηχανικός στην Πάτρα, δυστυχώς, εγκατέλειψε τις σπουδές του.

Εκείνη την εποχή [σσ: ο Τσίπρας αναφέρεται στο 2004, όταν ήταν 30 ετών] έκανα τα πρώτα μου βήματα στον επαγγελματικό στίβο. Είχα ξεκινήσει να εργάζομαι, από τότε που έκανα το μεταπτυχιακό μου, στην τεχνική εταιρεία που είχαν συστήσει τα αδέλφια μου. Αρνιόμουν πεισματικά τις προτάσεις να ενταχθώ στο κομματικό μισθολόγιο ως επαγγελματικό στέλεχος. Ήθελα να έχω την αυτονομία μου. Γι' αυτό από νέος υποστήριζα πως τα στελέχη του κόμματος έπρεπε να σπουδάσουν, να δουλέψουν, να αποκτήσουν εμπειρίες, για να έχουν πάντα προσωπική αυτονομία και εναλλακτικές επιλογές στη ζωή τους.

Στην αρχή ήταν πιο εύκολο να μοιράζω τον χρόνο μου, καθώς η ενασχόληση στο τεχνικό γραφείο δεν απαιτούσε να δουλεύω από το πρωί ως το βράδυ. Όταν όμως αποφάσισα να κάνω το βήμα να νοικιάσω το δικό μου σπίτι, έπρεπε να εργαστώ πιο εντατικά, ώστε να έχω ένα καλύτερο εισόδημα που θα μου το επέτρεπε. Μετακόμισα λοιπόν για πρώτη φορά από τους Αμπελόκηπους σε ένα δυάρι στη Ζωοδόχου Πηγής, στη Νεάπολη Εξαρχείων. Το διάστημα αυτό ανέλαβα να επιβλέψω την ανέγερση ενός συγκροτήματος κατοικιών στη Νέα Ηρακλείτσα Καβάλας. Ταξίδευα κάθε Δευτέρα πρωί με το αεροπλάνο και έμενα τουλάχιστον τρεις μέρες κάθε εβδομάδα στην Καβάλα. Όταν βρισκόμουν στην Αθήνα μοίραζα τον χρόνο μου μεταξύ του τεχνικού μου γραφείου στους Αμπελόκηπους και του γραφείου μου στον πέμπτο όροφο της Κουμουνδούρου [σσ: το Δεκέμβριο του 2004 ο Τσίπρας είχε εκλεγεί μέλος της Κεντρικής Επιτροπής και της Πολιτικής Γραμματείας του ΣΥΡΙΖΑ, ως υπεύθυνος τομέα Παιδείας και Νεολαίας]. Σε λίγο καιρό όμως η ζωή μου θα έμπαινε σε άλλους, πολύ πιο ξέφρενους ρυθμούς.»